يعمل ستيفن فريلاند زميلاً أستاذاً بجامعة بوند وأستاذاً فخرياً للقانون الدولي بجامعة ويسترن سيدني، حيث تولى سابقاً منصب عميد كلية الحقوق فيها. كما يعمل بصفة أستاذ زائر أو مساعد في العديد من الجامعات/المعاهد الأخرى في كوبنهاغن وفيينا وتولوز وهونغ كونغ ومونتريال وكوالالمبور وفانكوفر ومومباي ولندن. وعمل فريلاند لمدة 20 عاماً محامياً تجارياً دولياً وموظفاً في مصرف استثماري قبل بدء مسيرته الأكاديمية. كما قامت الحكومة الأسترالية بتعيينه عضواً في المجلس الاستشاري لوكالة الفضاء، وعمل مستشاراً للحكومات الأسترالية والنيوزيلندية والنرويجية والعديد من الحكومات الأخرى بشأن القضايا المتعلقة بالأُطر والسياسات الوطنية لتشريعات الفضاء. ويمثل الحكومة الأسترالية في اجتماعات لجنة استخدام الفضاء الخارجي في الأغراض السلمية، وتم تعيينه في يونيو 2021 من قبل اللجنة نائباً لرئيس "لجنة الأمم المتحدة للاستخدامات السلمية للفضاء الخارجي" لمدة خمس سنوات. ويُعد فريلاند أيضاً خبيراً زائراً في لدائرة الاستئناف بالمحكمة الجنائية الدولية، ومستشاراً خاصاً لوزارة الخارجية الدنماركية في المسائل المتعلقة بالمحكمة الجنائية الدولية. ويشغل منصب المدير المشارك في شركة أزيموث أدفايزوري المتخصصة بقانون الفضاء، ومنصب مدير المعهد الدولي لقانون الفضاء، وهو عضو في لجنة قانون الفضاء التابعة لرابطة القانون الدولي، ولجنتي قانون الفضاء وجرائم الحرب في نقابة المحامين الدولية. وشارك فريلاند في تحرير سلسلة كتب القضايا الرئيسية المشروحة للمحاكم الجنائية الدولية، وهو عضو في مجلس التحرير/المجلس الاستشاري للعديد من المجلات الأكاديمية المعترف بها دولياً.